O dilema enfrentado por contribuintes e Estados ao redor do mundo, quando se trata de planejamentos tributários, envolve a previsibilidade acerca de quais condutas praticadas com o intuito de reduzir o encargo tributário estão sujeitas à desconsideração pela Administração Pública, com a consequente exigência de tributos cuja incidência se buscava evitar. A multiplicidade de posicionamentos doutrinários e jurisprudenciais sobre o tema, os quais serão apresentados neste trabalho, demonstra o quão sensível é a tomada de decisões sobre um planejamento tributário. Partindo desse cenário, este estudo se destina a analisar a possibilidade de se alcançar maior segurança jurídica nos planejamentos tributários por meio da implementação dos programas de compliance pelo setor privado. A resposta ao problema indagado foi obtida por meio da técnica de pesquisa teórica nos campos normativo e doutrinário internacional e nacional, cotejando a evolução dos conceitos de planejamento tributário, compliance e segurança jurídica, bem como mediante avaliação da jurisprudência administrativa federal e das políticas públicas de incentivo ao compliance já implementadas no Brasil e em alguns outros países.