Nesta comédia romântica queer, uma garota especialista em relacionamentos vai ter que lidar com as reviravoltas da própria vida amorosa — que está longe de ser perfeita. Darcy Phillips tem a solução ideal para qualquer problema de relacionamento. Pelo armário 89 do colégio, ela recebe cartas desesperadas de alunos pedindo conselhos e depois responde tudo por um e-mail anônimo — mediante pagamento. É o negócio perfeito. Ironicamente, sua vida amorosa é um desastre: há anos, ela é apaixonada por sua melhor amiga e não tem coragem de se declarar. Mas Darcy convive bem com todos esses segredos, até que Alexander Brougham, o atleta da escola, a flagra pegando as cartas do armário e coloca tudo a perder. Em troca de manter seu anonimato, ela concorda em ajudar Brougham a voltar com a ex-namorada. Parece uma tarefa simples: dar umas dicas para um cara gato (mas muito arrogante) a reconquistar uma garota que já foi completamente apaixonada por ele. Mas Darcy logo vai descobrir que nada é tão simples quanto parece.