Il gioco preferito, pubblicato originariamente nel 1963, è un esuberante romanzo di formazione, paragonato dalla critica al Ritratto dell'artista da giovane di Joyce, che narra la giovinezza di Lawrence Breavman, figlio unico di una ricca famiglia ebrea di Montreal e alter ego dell'autore, dalla reazione alla morte del padre al controverso rapporto con la religione e la cultura ebraica; dalle scorribande notturne con l'amico Krantz alle ambizioni letterarie, le avventure sessuali e infine la scoperta dell'amore. Beautiful Losers, scritto in Grecia nell'estate del 1965, quando Cohen attraversava il tormentato periodo di crisi spirituale che si sarebbe concluso di lì a poco con l'inizio della sua trionfale carriera di cantautore, ruota attorno a tre personaggi – il narratore, la moglie defunta e un amico – coinvolti in un triangolo amoroso e ossessionati dalla figura di una santa pellerossa vissuta nel Canada del Seicento. Più che seguire una trama lineare, si sviluppa come un flusso di coscienza o una serie di illuminazioni, attingendo ai temi che saranno cari al Cohen musicista – la religione, il misticismo, l'eros, la critica alla società contemporanea – e traducendoli in una prosa visionaria e psichedelica che riscosse l'ammirazione, tra gli altri, di Lou Reed.